Алканы Общая характеристика - Химия - Каталог статей - Школьный двор
Пятница, 02.12.2016, 22:07Приветствую Вас Гость | RSS
Школьный двор
Меню сайта
Праздники Украины
Категории раздела
Мои статьи [11]
Математика [50]
Литература [24]
География [66]
История [76]
Химия [21]
Русский язык [61]
Биология [31]
Пословицы скороговорки [39]
Загадки для школьников [68]
Биография русских поэтов и писателей [83]
Биография украинских поэтов и писателей [40]
Биография зарубежных поэтов и писателей [56]
Школьные сочинения [325]
Задачи [15]
Открытки [6]
Рисунки из символов [14]
Шкільні твори на українській мові [174]
Характеристики литературных персонажей (героев) [41]
Физика [14]
Сопромат(Труд) [5]
Астономия [7]
Мифология [22]
Физминутка [5]
Класні виховні заходи [128]
Cценарії свят та виховних годин, інформаційні хвилинки
Поделки для детей [140]
Новогодние костюмы [16]
Песни для школьников [37]
Стихи для школьников [325]
Все на українській мові [321]
Коллекция СМС [25]
Детские игры [39]
Азбука природы [19]
Кредитка
Поиск

Каталог статей


Главная » Статьи » Химия

Алканы Общая характеристика
Алканы
Общая характеристика

Углеводороды - простейшие органические соединения, состоящие из двух элементов: углерода и водорода. Предельными углеводородами,

или алканами (международное название), называются соединения, состав которых выражается общей формулой С n Н2n+2, где n - число атомов углерода. В молекулах предельных углеводородов атомы угле­рода связаны между собой простой (одинарной) связью, а все остальные валентности насыщены атомами водорода. Алканы называют также насыщенными углеводородами или парафинами (Термин «парафины» означает «имеющие малое сродство»).

Первым членом гомологического ряда алканов является метан СН4. Окончание -ан является характерным для названий предельных углеводородов. Далее следует этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4Н10. Начи­ная с пятого углеводорода, название образуется из греческого числительного, указывающего число углеродных атомов в молекуле, и окон­чания -ан. Это пентан С5Н12 гексан С6Н14, гептан С7Н16, октан С8Н18, нонан С9Н20, декан С10Н22 и т. д.

В гомологическом ряду наблюдается постепенное изменение физи­ческих свойств углеводородов: повышаются температуры кипения и плавления, возрастает плотность. При обычных условиях (температура ~ 22°С) первые четыре члена ряда (метан, этан, пропан, бутан) — газы, с С5Н12 до С16Н34 - жидкости, а с С17Н36 — твердые вещества.

Алканы, начиная с четвертого члена ряда (бутана), имеют изомеры .

Все алканы насыщены водородом до предела (максимально). Их атомы углерода находятся в состоянии sp 3 —гибридизации, а значит, имеют простые (одинарные) связи.
 
Номенклатура

Названия первых десяти членов ряда предельных углеводородов уже даны. Чтобы подчеркнуть, что алкан имеет неразветвленную углеродную цепь, часто к названию добавляют слово нормальный (н-), например:

СН3—СН2—СН2—СН3      СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СH 2 —СН3

н-бутан                                                 н-гептан

(нормальный бутан)                             (нормальный гептан)

При отрыве атома водорода от молекулы алкана образуются одновалетные частицы, называемые углеводородными радикалами (сокращенно обозначаются буквой R). Названия одновалентных радикалов производятся от названий соответствующих углеводородов с заменой окончания –ан на -ил. Вот соответствующие примеры:

Углеводороды

Метан

CH 4

Гексан

C 6 H 14

Этан

C 2 H 6

Гептан

C 7 H 16

Пропан

C 3 H 8

Октан

C 8 H 18

Бутан

C 4 H 10

Нонан

C 9 H 20

Пентан

C 5 H 12

Декан

C 10 H 22

Одновалентные радикалы

Метил

CH 3 -

Гексил

C 6 H 13 -

Этил

C 2 H 5 -

Гептил

C 7 H 15 -

Пропил

C 3 H 7 -

Октил

C 8 H 17 -

Бутил

C 4 H 9 -

Нонил

C 9 H 19 -

Пентил  (амил)

C 5 H 11 -

Децил

C 10 H 21 -

Радикалы образуются не только органическими, но и неорганически­ми соединениями. Так, если от азотной кислоты отнять гидроксильную группу ОН, то получится одновалентный радикал — NO2 , называемый нитрогруппой, и т. д.

При отнятии от молекулы углеводорода двух атомов водорода получаются двухвалентные радикалы. Их названия также производятся от названий соответствующих предельных углеводородов с заменой окончания -ан на -илиден (если атомы водорода оторваны от одного атома углерода) или -илен (если атомы водорода оторваны от двух соседних атомов углерода). Радикал СН2= имеет название метилен.

Названия радикалов используются в номенклатуре многих производных углеводородов. Например: СН3I - йодистый метил, С4Н9Сl -хлористый бутил, СН 2Сl 2 - хлористый метилен, С2Н4Вr 2 - бромистый этилен (если атомы брома связаны с разными атомами углерода) или бромистый этилиден (если атомы брома связаны с одним атомом углерода).

Для названия изомеров широко применяют две номенклатуры: старую - рациональную и современную - заместительную, которую также называют систематической или международной (предложена Международным союзом теоретической и прикладной химии ИЮПАК).

По рациональной номенклатуре углеводороды рассматриваются как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. Если в формуле одинаковые радикалы повторяются несколько раз, то их указывают греческими числительными: ди - два, три - три, тетра - четыре, пента - пять, гекса - шесть и т. д. Например:

Рациональная номенклатура удобна для не очень сложных соедине­ний.

По заместительной номенклатуре основой для названия служит одна углеродная цепь, а все другие фрагменты молекулы рассматриваются как заместители. В этом случае выбирают наиболее длинную цепь углеродных атомов и атомы цепи нумеруют с того конца, к которому ближе стоит углеводородный радикал. Затем называют: 1) номер углеродного атома, с которым связан радикал (начиная с простейшего радикала); 2) углеводород, которому соответствует длинная цепь. Если в формуле содержится несколько одинаковых радикалов, то перед их названием указывают число прописью (ди-, три-, тетра- и т. д.), а номера радикалов разделяют запятыми. Вот как по этой номенклатуре следует назвать изомеры гексана:

А вот более сложный пример:

Как заместительная, так и рациональная номенклатура применяются не только для углеводородов, но и для других классов органических соединений. Для некоторых органических соединений используются исторически сложившиеся  (эмпирические) или так называемые тривиальные названия (муравьиная кислота, серный эфир, мочевина и др.).

При написании формул изомеров легко заметить, что атомы углерода занимают в них неодинаковое положение. Атом углерода, который связан только с одним атомом углерода в цепи, называется первичным, с двумя - вторичным, с тремя - третичным, с четырьмя - четвертичным. Так, например, в последнем примере атомы углерода 1 и 7 - первичные, 4 и 6 - вторичные, 2 и 3 - третичные, 5 - четвертичный. Свойства атомов водорода, других атомов и функциональных групп зависят от того, с каким углеродным атомом они связаны: с первичным, вторичным или третичным. Это всегда надо учитывать.
 
Получение. Свойства.

Физические свойства. В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов1 — С4) — газы. Нормальные алканы от пентана до гептадекана (C5C17) — жидкости, начиная с С18 и выше — твердые вещества. По мере увеличения числа атомов углерода в цепи, т.е. с ростом относительной моле­кулярной массы, возрастают температуры кипения и плавления алканов. При одинаковом числе атомов углерода в молекуле ал­каны с разветвленным строением имеют более низкие температу­ры кипения, чем нормальные алканы.

Алканы практически нерастворимы в воде, так как их молеку­лы малополярны и не взаимодействуют с молекулами воды, они хорошо растворяются в неполярных органических растворителях, таких как бензол, тетрахлорметан и др. Жидкие алканы легко смешиваются друг с другом.

Основные природные источники алканов — нефть и природный газ. Различные фракции нефти содержат алканы от C5H12 до С30Н62. Природный газ состоит из метана (95%) с примесью этана и пропана.

Из синтетических методов получения алканов можно выделить следующие:

1. Получение из ненасыщенных углеводородов. Взаимодействие алкенов или алкинов с водородом ("гидрирование") происходит в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pd) при
нагревании:


tº. Ni
СН3-СН=СН2 + Н2    →  СН3-СН2-СН3,

СНз-C≡СН + 2Н2  → СН3-СН2-СН3.

2. Получение из галогенпротводных. При нагревании моногалогензамещенных алканов с металлическим натрием получают алканы с удвоенным числом атомов углерода (реакция Вюрца):

С2Н5Br + 2Na + Br-C2HC2H5-C2H5 + 2NaBr.

Подобную реакцию не проводят с двумя разными галогензамещенными алканами, поскольку при этом получается смесь трех различных алканов

3. Получение из солей карбоновых кислот. При сплавлении безводных солей карбоновых кислот с щелочами получаются алканы, содержащие на один атом углерода меньше по сравнению с углеродной цепью исходных карбоновых кислот:



CH3COONa + NaOH  →  СН4↑ + Na2CO3.

4.Получение метана. В электрической дуге, горящей в атмосфере водорода, образуется значительное количество метана:

 С + 2Н2 → СН4.

Такая же реакция идет при нагревании углерода в атмосфере водорода до 400-500 °С при повышенном давлении в присутствии катализатора.

В лабораторных условиях метан часто получают из карбида алюминия:

Аl4С3 + 12Н2О = ЗСН4↑ + 4Аl(ОН)3.

Химические свойства. В обычных условиях алканы химически инертны. Они устойчивы к действию многих реагентов: не взаимодействуют с концентрированными серной и азотной кислотами, с концентрированными и расплавленными щелочами, не окисляются сильными окислителями - перманганатом калия KMnО4 и т.п.

Химическая устойчивость алканов объясняется высокой проч­ностью s-связей С-С и С-Н, а также их неполярностью. Непо­лярные связи С-С и С-Н в алканах не склонны к ионному разрыву, но способны расщепляться гомолитически под действием активных свободных радикалов. Поэтому для алканов характер­ны радикальные реакции, в результате которых получаются сое­динения, где атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов. Следовательно, алканы вступают в реакции, про­текающие по механизму радикального замещения, обозначаемого символом SR (от англ, substitution radicalic). По этому механизму легче всего замещаются атомы водорода у третичных, затем у вторичных и первичных атомов углерода.

1. Галогенирование. При взаимодействии алканов с галогена­ми (хлором и бромом) под действием УФ-излучения или высокой температуры образуется смесь продуктов от моно- до полигалогензамещенных алканов. Общая схема этой реакции показана на примере метана:

<>  <> 

 Сl2
Сl2
Сl2
 Сl2

 СН4 СН3Сl  →  СН2Сl2  →  СНСl3 →  ССl4
(*)

-HCl  
-HCl
-НСl
-HCl


Реакция образования хлорметана протекает по цепному механизму, который характеризуется следующими стадиями:

а) инициирование цепи:


hv
Сl →  2Сl·

б) Рост цепи. Радикал хлора отнимает у молекулы алкана атом водорода:

Cl·+ СН4→НСl + СН3·

При этом образуется алкильный радикал, который отнимает атом хлора у молекулы хлора:

СН3· + Сl2→СН3Сl + Сl·

Эти реакции повторяются до тех пор, пока не произойдет обрыв цепи по одной из реакций:

Cl· + Cl· → Сl2, СН3· + СН3· → С2Н6, СН3· + Cl· → СН3Сl·

Суммарное уравнение реакции:


hv
СН4 + Сl →  СН3Сl + НСl.

Образующийся хлорметан может подвергаться дальнейшему хло­рированию, давая смесь продуктов CH2Cl2, CHCl3, ССl4 по схеме  (*).

Развитие теории цепных свободнорадикальных реакций тесно связа­но с именем выдающегося русского ученого, лауреата Нобелевской премии Н.И. Семенова (1896-1986).

2. Нитрование (реакция Коновалова). При действии разбав­ленной азотной кислоты на алканы при 140°С и небольшом дав­лении протекает радикальная реакция:


t °
CH3-CH3 + HNO →  CH3-CH2-NO2 + H2O.

При радикальных реакциях (галогенирование, нитрование) в первую очередь замешаются атомы водорода у третичных, затем у вторичных и первичных атомов углерода. Это объясняется тем, что легче всего разрывается гомолитически связь третичного атома углерода с водородом (энергия связи 376 кДж/моль), затем — вторичного (390 кДж/моль) и только потом — первичного (415 кДж/моль).

3. ИзомеризацияНормальные алканы при определенных условиях могут превращаться в алканы с разветвленной цепью:

4. Крекинг — это гемолитический разрыв связей С-С, который протекает при нагревании и под действием катализаторов.
При крекинге высших алканов образуются алкены и низшие ал­каны, при крекинге метана и этана образуются ацетилен:

C8H18 → C4H10 + С4Н8,

 2СН4 → С2Н2 + ЗН2,

С2Н6 → С2Н2 +2.

Эти реакции имеют большое промышленное значение. Таким путем высококипящие фракции нефти (мазут) превращают в бензин, керосин и другие ценные продукты.

5. Окисление. При мягком окислении метана кислородом воздуха в присутствии различных катализаторов могут быть получе­ны метиловый спирт, формальдегид, муравьиная кислота:

 

Мягкое каталитическое окисление бутана кислородом воздуха - один из промышленных способов получения уксусной кислоты:

 t°
          2C4H 10 + 5O2 → 4CH3COOH + 2Н2О .
 кат 

На воздухе алканы сгорают до СО2 и Н2О:

СnН2n+2 + (Зn+1)/2О2 = nСО2 + (n+1)Н2О.



Источник: http://www.helpschool.info
Категория: Химия | Добавил: ZZolotko (29.03.2010)
Просмотров: 3325 | Комментарии: 1 | Рейтинг: 5.0/1
Всего комментариев: 0
Имя *:
Email *:
Код *:
SiteHeart
загрузка...
загрузка...
Друзья сайта













   















Статистика

Онлайн всего: 1
Гостей: 1
Пользователей: 0