Аминокислоты - Химия - Каталог статей - Школьный двор
Воскресенье, 11.12.2016, 12:02Приветствую Вас Гость | RSS
Школьный двор
Меню сайта
Праздники Украины
Категории раздела
Мои статьи [11]
Математика [50]
Литература [24]
География [66]
История [76]
Химия [21]
Русский язык [61]
Биология [31]
Пословицы скороговорки [39]
Загадки для школьников [68]
Биография русских поэтов и писателей [83]
Биография украинских поэтов и писателей [40]
Биография зарубежных поэтов и писателей [56]
Школьные сочинения [325]
Задачи [15]
Открытки [6]
Рисунки из символов [14]
Шкільні твори на українській мові [174]
Характеристики литературных персонажей (героев) [41]
Физика [14]
Сопромат(Труд) [5]
Астономия [7]
Мифология [22]
Физминутка [5]
Класні виховні заходи [128]
Cценарії свят та виховних годин, інформаційні хвилинки
Поделки для детей [140]
Новогодние костюмы [16]
Песни для школьников [37]
Стихи для школьников [325]
Все на українській мові [321]
Коллекция СМС [25]
Детские игры [39]
Азбука природы [19]
Кредитка
Поиск

Каталог статей


Главная » Статьи » Химия

Аминокислоты
Аминокислоты
Общая характеристика.

Многие биологически активные молекулы включают несколь­ко химически различных функциональных групп, способных к взаимодействию между собой или с функциональными группами других молекул. Один из примеров — моносахариды, в состав которых входят несколько гидроксильных групп и одна карбонильная группа. Другой важный пример бифункциональных природных соединений — аминокислоты.

Аминокислоты - это органические бифункциональные соеди­нения, в состав которых входят карбоксильная группа -СООН и аминогруппа -NН2. В зависимости от взаимного расположения обеих функциональных групп различают α-, β-, γ-аминокислоты:
β        α                           β      α
 
α-аминопропионовая         β-аминопропионовая
     кислота                           кислота

Греческая буква при атоме углерода обозначает его удаленность от карбоксильной группы. Здесь будут рассматриваться только α-аминокислоты, поскольку другие аминокислоты в природе не встречаются.

В состав белков входят 19 основных аминокислот и одна иминокислота. Все природные аминокислоты имеют тривиальные названия.

Иминокислота пролин (молекулярная формула C5H9NO2) имеет структуру

Простейшая аминокислота — глицин (аминоуксусная кисло­та). Остальные природные аминокислоты можно разделить на следующие основные группы:

α-Аминокислоты общей формулы

Аминокислота

Обозначение

(трёх- и одно-

буквенное)

-R

Молеку-лярная формула

Глицин

Gly(G)

-H

C2H5NO2

Аланин

Ala(A)

-CH3

C3H7NO2

Валил

Val(V)

-CH(CH3)2

C5H11NO2

Лейцин

Leu(L)

-CH2-CH(CH3)2

C6H13NO2

Изолейцин

Ile(I)

-CH2-CH(CH3)-C2H5

C7H15NO2

Цистеин

Cys(C)

-CH2-SH

C3H7SNO2

Метионин

Met(M)

-CH2-CH2-S-CH3

C5H11SNO2

Серин

Ser(S)

-CH2-OH

C3H7NO3

Треонин

Thr(t)

-CH(OH)-CH3

C4H9NO3

Фенилаланин

Phe(F)

-CH2-C6H5

C9H11NO2

Тирозин

Tyr(Y)

C9H11NO3

Триптофан

Trp(W)

C11H12N2O2

Аспарагиновая кислота

Asp(D)

-CH2COOH

C4H7NO4

Глутаминовая кислота

Glu(E)

-CH2-CH2-COOH

C5H9NO4

Аспарагин

Asn(N)

-CH2-CO-NH2

C4H8N2O3

Глутамин

Gln(Q)

-CH2-CH2-CO-NH2

C5H10N2O3

Гистидин

His(H)

C6H9N3O2

Лизин

Lys(K)

-(CH2)4-NH2

C6H14N2O2

Аргинин

Arg(R)

C6H14N4O2

1) гомологи глицина — аланин, валин, лейцин, изолейцин;

2) серосодержащие аминокислоты — цистеин, метионин;

3) аминокислоты с алифатической гидроксильной группой — серин, треонин;

4) ароматические аминокислоты — фенилаланин, тирозин, триптофан;

5) аминокислоты с кислотным радикалом — аспарагиновая и глутаминовая кислоты;

6) аминокислоты с амидной группой — аспарагин, глутамин;

7) аминокислоты с основным радикалом — гистидин, лизин, аргинин.
 
Изомерия. Физические свойства. Получение

Изомерия. Во всех α-аминокислотах, кроме глицина, α-углеродный атом связан с четырьмя разными заместителями, по­этому все эти аминокислоты могут существовать в виде двух изомеров (энантиомеров), являющихся зеркальными отражения­ми друг друга (оптическая изомерия). Каждый изомер относят к D- или L-ряду в зависимости от того, совпадает его конфигурация с конфигурацией D-глицеринового альдегида или нет:

В состав белков животных организмов входят только L-аминокислоты.

Физические свойства. Аминокислоты представляют собой твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и мало растворимые в органических растворителях. Многие ами­нокислоты имеют сладкий вкус.

Получение. Основной способ получения аминокислот — за­мещение атома галогена на аминогруппу в галогензамещенных кислотах. Этот способ аналогичен получению аминов из алкилгалогенидов и аммиака. Выделяющийся при замещении галогеноводород связывают избытком аммиака:

Cl-CH(R)-COOH + 2NH3 → H2N-CH(R)-COOH + NH4Cl. 
 
Химические свойства

Аминокислоты - это органические амфотерные соединения. Они содержат в составе молекулы две функциональные группы противоположного характера: амино­группу с основными свойствами и карбоксильную группу с кис­лотными свойствами. Аминокислоты реагируют как с кислотами, так и с основаниями:

Н2N-СН2-СООН + HCl Сl3N-СН2-СООН],

Н2N-СН2-СООН + NaOH → H2N-CH2-COONa + Н2О.

При растворении аминокислот в воде карбоксильная группа отщепляет ион водорода, который может присоединиться к ами­ногруппе. При этом образуется внутренняя соль, молекула кото­рой представляет собой биполярный ион:

H2N-CH2—СООН +Н3N-СН2—СОO-.

Кислотно-основные превращения аминокислот в различных средах можно изобразить следующей общей схемой:

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, щелоч­ную или кислую среду в зависимости от количества функцио­нальных групп. Так, глутаминовая кислота образует кислый рас­твор (две группы -СООН, одна -NH2), лизин - щелочной (одна группа -СООН, две -NH2).

Подобно первичным аминам, аминокислоты реагируют с азо­тистой кислотой, при этом аминогруппа превращается в гидроксогруппу, а аминокислота — в гидроксикислоту:

H2N-CH(R)-COOH + HNO2 → HO-CH(R)-COOH + N2↑+ H2O

Измерение объема выделившегося азота позволяет определить количество аминокислоты (метод Ван-Слайка).

Аминокислоты могут реагировать со спиртами в присутствии газообразного хлороводорода, превращаясь в сложный эфир (точнее, в хлороводородную соль эфира):

H2N-CH(R)-COOH + R'OH H2N-CH(R)-COOR' + Н2О.

Сложные эфиры аминокислот не имеют биполярной структу­ры и являются летучими соединениями.

Важнейшее свойство аминокислот — их способность к кон­денсации с образованием пептидов.

Качественные реакции.

1) Все аминокислоты окисляются нингидрином

с образованием продуктов, окрашенных в сине-фиолетовый цвет. Иминокислота пролин дает с нингидрином желтое окрашивание. Эта реакция может быть использована для количественного опре­деления аминокислот спектрофотометрическим методом.

2) При нагревании ароматических аминокислот с концентри­рованной азотной кислотой происходит нитрование бензольного кольца и образуются соединения, окрашенные в желтый цвет. Эта реакция называется ксантопротеиновой (от греч. ксантос — жел­тый).



Источник: http://www.helpschool.info
Категория: Химия | Добавил: ZZolotko (29.03.2010)
Просмотров: 1405 | Комментарии: 2 | Рейтинг: 0.0/0
Всего комментариев: 0
Имя *:
Email *:
Код *:
SiteHeart
загрузка...
загрузка...
Друзья сайта













   















Статистика

Онлайн всего: 2
Гостей: 2
Пользователей: 0